«Одной из наиболее известных качественных реакций в школьной химии является бромирование кратной связи в алкенах. Это превращение всегда протекает гладко и приводит к обесцвечиванию раствора брома. Мы решили исследовать в этой реакции сложные молекулы, содержащие двойную связь и фрагмент фторированного 1,3-дикетона, который тоже может легко бромироваться. Несмотря на конкуренцию этих двух процессов взаимодействия с бромом и возможность образования большого количества побочных продуктов, нам удалось провести трансформацию с высокой селективностью и хорошей конверсией», — поясняет доцент кафедры органической химии и высокомолекулярных соединений УрФУ Дмитрий Обыденнов.
В результате исследований выяснилось, что с помощью нового метода можно получать ряд новых фторированных 4-пиронов. Данные пироны оказались химически очень активными молекулами и селективно вступали в разнообразные реакции, отмечают ученые. Таким образом, на основе этих активных молекул и найденного метода можно создавать широкий ряд новых фторсодержащих соединений, которые являются базовыми гетероциклическими структурами для медицинской химии (вещества с противовирусной, противораковой, противовоспалительной активностью и пр.) и агрохимии (гербициды, инсектициды, фунгициды и др.).
Метод оказался одним из лучших для получения фторсодержащих пиронов по трем причинам: он является однореакторным, включает простой способ выделения целевого продукта и довольно общий, что позволяет варьировать природу ароматического заместителя, длину фторсодержащей цепочки, а также количество атомов фтора в ней.
«Мы решили вместе с коллегами детально изучить реакцию, чтобы распространить ее на широкий ряд соединений. Было исследовано влияние природы растворителя на протекание бромирования. Оказалось, что наилучшими условиями является проведение реакции в дихлометане или бензоле. Изменяя количество эквивалентов брома, нам удалось добиться введения двух или трех атомов брома, — описывает процесс работы Дмитрий Обыденнов. — На второй стадии работы мы исследовали циклизацию бром-содержащих молекул путем внутримолекулярного замещения брома для получения гетероциклических соединений, 4-пиронов. Чтобы максимально упростить процесс и повысить его эффективность, мы решили провести синтез целевых пиронов в однореакторном режиме, то есть без выделения промежуточных продуктов бромирования».
Отметим, химики работают над усовершенствованием этого метода в течение трех лет. Исследование поддержал Российский научный фонд (проект № 18-13-00186).
